Contenu
- TL; DR (Trop long; n'a pas lu)
- Raison principale de la faible solubilité
- Liaison hydrogène
- Ionisation
- La chaleur augmente la solubilité
- Augmentation de la solubilité
- Acide benzoïque et autres solvants
Le benzène, C6H6, est un hydrocarbure présent dans le pétrole brut et un composant majeur de l’essence. Il sert à fabriquer des fibres synthétiques, des détergents et même des médicaments. Vous pouvez obtenir de l'acide benzoïque, structure chimique C6H5COOH, à partir du benzène en unissant la molécule de benzène insoluble dans l'eau avec un groupe acide carboxylique, (-COOH). Cela produit une poudre blanche soluble dans l'eau et à l'odeur agréable qui est utilisée pour les arômes et les parfums. La formation d'acide benzoïque est liée à la «capacité d'ionisation». L'eau peut adhérer à l'acide benzoïque par liaison hydrogène. Au-delà, les molécules d’eau peuvent stabiliser la formation de l’ion «benozate».
TL; DR (Trop long; n'a pas lu)
L'acide benzoïque présente une faible solubilité dans l'eau à la température ambiante, car la majeure partie de la molécule est non polaire. À des températures plus élevées, la solubilité augmente.
Raison principale de la faible solubilité
La principale raison pour laquelle l'acide benzoïque ne se dissout que faiblement dans l'eau froide est que, même si le groupe acide carboxylique est polaire, la majeure partie de la molécule d'acide benzoïque est non polaire (l'eau est polaire). Seul le groupe carboxylique est polaire. De plus, il n'y a pas de structures de stabilisation internes qui favorisent le carboxylate, -COO (-), par rapport à l'acide carboxylique, -COOH.
Liaison hydrogène
En l'absence d'eau, deux molécules d'acide benzoïque peuvent former ce que l'on appelle un dimère. Dans ce cas, une molécule lie l'hydrogène à la seconde molécule.
En présence d'eau, bien que l'ionisation soit courte, l'eau peut se lier à l'acide benzoïque. Ainsi:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Une telle espèce liée à l'hydrogène peut aller jusqu'au point d'ionisation.
Ionisation
Au-delà de la formation de liaisons hydrogène, une ionisation complète peut avoir lieu s'il existe un agent causal pour le forcer. Les bases peuvent forcer l'ionisation, mais dans une moindre mesure, l'eau produit une ionisation, selon l'équation de réaction suivante:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
L'ionisation garantit la solubilité dans l'eau, car l'eau est un solvant polaire.
La chaleur augmente la solubilité
L'ajout de chaleur augmente considérablement la solubilité, car une partie de l'énergie accrue allonge suffisamment les liaisons hydrogène pour que l'ionisation se produise. Les ions étant par définition polaires, le truisme général, comme se dissout comme, indique que les ions se dissoudront ensuite dans l'eau.
Augmentation de la solubilité
Outre les changements de température, il existe d'autres moyens d'augmenter ou de diminuer la solubilité dans l'eau de l'acide benzoïque. L'ajout d'un acide fort diminue l'ionisation grâce à l'effet «ion commun». L'augmentation du pH augmente l'ionisation de l'acide benzoïque, entraînant peut-être une réaction.
Acide benzoïque et autres solvants
Bien que sa solubilité dans l'eau soit faible, l'acide benzoïque est soluble dans d'autres solvants. Certains des chiffres de solubilité prévus les plus élevés pour les solvants courants incluent 3,85 M pour l'hexane et 9,74 M pour l'acétate d'éthyle.