Contenu
- Le mécanisme d'hydrolyse
- Faire du savon comme exemple d'hydrolyse catalysée par la base
- Autres mécanismes d'hydrolyse
- Hydrolyse des protéines
Les réactions d'hydrolyse se produisent lorsque des composés organiques réagissent avec de l'eau. Ils se caractérisent par la scission d'une molécule d'eau en un hydrogène et un groupe hydroxyde, l'un ou les deux s'attachant à un produit de départ organique. L'hydrolyse nécessite généralement l'utilisation d'un catalyseur acide ou basique et est utilisée dans la synthèse de nombreux composés utiles. Le terme "hydrolyse" signifie littéralement se séparer avec de l'eau; le processus inverse, quand de l'eau se forme dans une réaction, s'appelle la condensation.
Le mécanisme d'hydrolyse
L'hydrolyse des dérivés d'acides carboxyliques est un type de réaction appelé substitution acyle. Un groupe acyle comporte une double liaison carbone-oxygène, sur laquelle il existe un différentiel de charge faible mais crucial. Les réactions se produisent au niveau de l’acyle parce que les réactifs sont attirés par l’atome de carbone légèrement électriquement positif ou par l’atome d’oxygène légèrement électronégatif. Le mécanisme réactionnel général de la substitution acyle est le suivant: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, où E est un groupe électrophile, ce qui signifie qu'il est attiré par des atomes chargés négativement, et Y est un groupe nucléophile et donc attiré par des atomes chargés positivement. R désigne un groupe fonctionnel, tel qu'un hydrocarbure, qui ne participe pas à la réaction. Des exemples de X comprennent le chlore ou le brome pour un chlorure ou un bromure d'acide, un -OR pour un ester carboxylique ou un -N (R) _2 d'amides.
Faire du savon comme exemple d'hydrolyse catalysée par la base
La fabrication de savon, également appelée saponification, est l'une des réactions d'hydrolyse les plus courantes. Le savon a été produit pour la première fois par les Sumériens il y a au moins 5 000 ans, presque certainement par accident. Les Sumériens et les races suivantes ont découvert que le mélange de cendres ou d'une autre substance alcaline avec de l'huile ou de la graisse produisait une substance qui était excellente pour éliminer la saleté de la peau et des vêtements. Cela est dû au fait que l'alcali a réagi avec les huiles pour produire du savon.Le procédé moderne de production de savon consiste à faire réagir un acide gras avec une base, telle que l'hydroxyde de sodium. Cela produit un sel d'acide gras qui solubilise des substances non solubles dans l'eau telles que l'huile et la graisse. La saponification est un exemple de réaction catalysée à base, la base servant à la fois de matériau de départ et de catalyseur.
Autres mécanismes d'hydrolyse
Les acides peuvent également être utilisés comme catalyseurs pour initier des réactions au niveau du groupe acyle. L'eau acidifiante produit un ion hydronium réactif, chargé positivement et donc fortement attiré par l'oxygène du groupe acyle. Les deux groupes se joignent pour former un intermédiaire dans lequel le carbone acyle devient électronégatif et attire un nucléophile, tel que les paires d'électrons isolés sur l'oxygène d'une molécule d'eau. Un second intermédiaire réorganise pour cliver une simple liaison carbone-oxygène afin de produire un acide carboxylique et de l'eau.
Hydrolyse des protéines
Étant donné que tous les systèmes biologiques existent dans l'eau, il est compréhensible que les réactions d'hydrolyse soient courantes dans les organismes vivants. Les protéines sont formées en liant des acides aminés ensemble dans de longues chaînes. Ces acides aminés sont liés en faisant réagir un groupe carboxylique sur un acide aminé avec un groupe amine sur un autre avec la génération d'eau dans un processus appelé condensation. Le processus inverse, l'hydrolyse, provoque la séparation des protéines en leurs acides aminés constitutifs. Ceci est très utile pour déterminer la structure des protéines dans un processus appelé analyse des acides aminés.