Contenu
- TL; DR (Trop long; n'a pas lu)
- Types d'isomères
- Rencontrez les Alcanes
- Compter les isomères
- Alcanes instables
Les isomères sont des composés de formule identique mais de structure ou de disposition spatiale différente. Ils sont présents dans toute la nature mais présentent un intérêt particulier en chimie organique - l'étude des composés carbonés - en raison de la grande variété de molécules organiques importantes sur le plan économique. Les scientifiques ont essayé de calculer mathématiquement le nombre d'isomères de molécules organiques à chaîne droite, appelés alcanes, mais n'ont découvert aucune relation simple entre le nombre d'isomères et le contenu en carbone. Cependant, les programmes informatiques qui décomposent les structures d'alcanes en fragments gérables donnent de bons résultats.
TL; DR (Trop long; n'a pas lu)
Il est mathématiquement impossible de calculer le nombre d'isomères d'alcanes, mais les programmes informatiques utilisent un algorithme pour le résoudre.
Types d'isomères
Les deux types d’isomères sont structurels et optiques. Les isomères structurels ont différents arrangements d'atomes ou petites grappes d'atomes, appelés groupes fonctionnels. Ces isomères résultent de différences dans les branches des molécules et la disposition des groupes fonctionnels. Les isomères optiques, ou stéréoisomères, sont structurellement identiques mais les positions géométriques de leurs atomes et de leurs groupes fonctionnels sont différentes. Les exemples d'isomères optiques comprennent les images miroir et les molécules qui se tordent dans des directions opposées.
Rencontrez les Alcanes
Les alcanes sont des chaînes d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Pour chaque n atomes de carbone, il y a (2n + 2) atomes d'hydrogène. Les alcanes proviennent principalement du gaz naturel et du pétrole brut. Le carbone dans les alcanes forme des chaînes qui lient le carbone à quatre autres atomes par des liaisons C-C ou C-H. Les alcanes droits (acycliques) ne forment pas de structures cycliques. L'alcane le plus simple est le méthane (CH4). Les alcanes à quatre atomes de carbone ou plus peuvent former des isomères structurels, et ceux à sept atomes de carbone ou plus peuvent également former des isomères optiques. Certains isomères sont «stériquement défavorables», ce qui signifie qu’ils ne risquent pas de se former car ils ont besoin d’énergie supplémentaire pour rester stables.
Compter les isomères
Robert Paton et Jonathan Goodman de l'Université de Cambridge proposent une application gratuite, appelée IsoCount, qui calcule le nombre d'isomères structuraux et optiques d'un alcane acyclique.Vous entrez simplement le nombre de carbones dans l'alcane et le programme indique le nombre d'isomères structuraux et optiques, en indiquant combien d'entre eux sont stériles. Le programme utilise un algorithme qui examine de manière itérative une partie de l’alcane pour obtenir le nombre d’isomères. Par exemple, si vous entrez sept, le programme indique que l’alcane C7H16 a neuf isomères structurels et deux optiques.
Alcanes instables
Les alcanes à 16 ou 17 atomes de carbone ne sont pas des composés stables et se dissocient rapidement à la température ambiante. C17 n'existe pas du tout et C16 ne peut se former que brièvement à très basse température. Certains alcanes à chaîne plus longue sont également instables. Le programme IsoCount prend en compte les fragments de carbone instables lors de la communication de ses résultats. Le nombre d'isomères augmente rapidement avec l'augmentation du nombre de carbones dans l'alcane. Les auteurs d'IsoCount estiment que les isomères d'un alcane à 167 atomes de carbone sont plus nombreux que toutes les particules de l'univers.