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Les alkynes sont des composés organiques ou à base de carbone qui contiennent une triple liaison entre deux atomes de carbone. Cette triple liaison garantit que ces composés ont des propriétés structurelles et chimiques différentes de celles des composés à atomes de carbone à double liaison, appelés alcènes, ou alcanes uniquement à atomes de carbone. Bien que les alcynes soient rares dans la nature, l’un d’eux est important dans l’industrie et certains composés naturels contiennent des carbones à trois liaisons.
Ethyne aka Acétylène
Ethyne est le plus simple des alcynes; sa formule moléculaire est C2H2, et il est constitué de deux atomes de carbone liés par des liaisons triples avec un atome d'hydrogène lié à chacun des atomes de carbone. À la température ambiante, c'est un gaz incolore. La triple liaison courte et riche en électrons a un contenu énergétique élevé et l’éthyne en combustion dégage beaucoup d’énergie, ce qui en fait un combustible très apprécié des torches de soudage et autres applications similaires. La plupart des soudeurs y font référence par leur nom commun, acétylène. Au début du XXe siècle, il était également un important matériau de départ pour la synthèse de produits chimiques industriels, bien que sa popularité ait diminué en tant que matériau de départ à base d'huile.
Ethinyl Estradiol
L'éthinylestradiol est un composé synthétique dont la structure est similaire à l'estradiol, composé naturel, qui est une hormone œstrogène importante dans le corps de la femme. Comme l'estradiol, il agit comme un œstrogène, mais il est extraordinairement puissant et durable - et c'est pourquoi il est administré comme ingrédient actif dans les contraceptifs oraux. L'introduction de ce composé dans le corps modifie l'équilibre hormonal du corps afin que les ovaires n'ovulent pas et que la muqueuse de l'utérus ne devienne plus mince.
Alcynes toxiques
Certains organismes produisent des composés alcynes toxiques pour les aider à faire face aux prédateurs ou à leurs proies. Un exemple est l'ichthyothereol, un alcyne hautement toxique trouvé dans les feuilles d'une petite herbe appelée Ichthyothere terminalis au Brésil. Les Indiens vivant dans la région utilisaient ce poison pour tuer des poissons. L'histrioconicotoxine, un composé alcyne présent dans la peau de la rainette grenouille empoisonnée de la même région, est un autre exemple. Comme son nom l'indique, son utilisation historique a été utilisée comme revêtement pour les pointes de flèche.
Alcynes médicaux
Quelques composés d’intérêt médical autres que l’éthinylestradiol contiennent également des unités alcyne. Un exemple est les composés calicheamicin et esperamicin. Les deux se trouvent dans la nature et ont des structures similaires. Ils sont extrêmement toxiques pour les cellules et agissent en cassant de l'ADN double brin. Malheureusement, ils sont si toxiques qu'il n'est pas possible de les utiliser seuls, en tant que médicaments anticancéreux, car ils sont trop efficaces pour détruire les cellules saines. Certains chercheurs, cependant, ont tenté d’attacher la calicheamicine à des anticorps ciblant spécifiquement les cellules cancéreuses afin que le poison ne soit administré qu’aux cellules cancéreuses. Un médicament de ce type appelé gemtuzumab ozogamicin a été approuvé par la FDA pour le traitement de la leucémie myéloïde aiguë en 2000, mais a été retiré du marché américain en 2010.